在成立了大都市控股公司之后，他通過(guò)人為地維持高漲的股息來(lái)操縱股票。他屬于第一個(gè)教會(huì)投資者豐厚的股息可能是投資陷阱的人。在這過(guò)程中，1899年他成功地將股價(jià)推到了269美元，在這個(gè)點(diǎn)上，他和其他內(nèi)部人將股票賣給了熱切的公眾。
1906年，正是在大恐慌之前，瑞恩退出了他包圍著的整個(gè)紐約市——包括地鐵系統(tǒng)—的公共運(yùn)輸利益，賣了5000萬(wàn)美元。當(dāng)然，沒(méi)有他和他的局部收入以及維持壟斷的強(qiáng)大的政治關(guān)系，他的帝國(guó)就像紙牌做的房子一樣瓦解了——只剩下了他的個(gè)人財(cái)富。當(dāng)大都市公司進(jìn)入破產(chǎn)程序后，接手人抱怨少了3500萬(wàn)美元的債券發(fā)行收益。富于神秘意味的是，1500萬(wàn)美元是絕對(duì)不能說(shuō)明問(wèn)題的，另外的2000萬(wàn)美元被追溯到了政治瀆職！具有諷刺意味的是，雖然美國(guó)第一家控股公司，遭受了政治瀆職并且最后破產(chǎn)了，但是，之后控股公司的形式卻被頻繁使用，并且一直如此。對(duì)于那個(gè)創(chuàng)新，人們要感謝瑞恩。這對(duì)于一個(gè)人的人生來(lái)說(shuō)足夠了。
瑞恩沒(méi)有隱退，在商業(yè)里仍然保持活躍。瑞恩不僅緊緊抓住自己的巨大財(cái)富，而且成功地讓它翻倍了，作為規(guī)則的例外，他在能讓那些可以叫出名字來(lái)的類似銀行、采礦、公用事業(yè)、人壽保險(xiǎn)等對(duì)他來(lái)說(shuō)很新的行業(yè)把財(cái)富翻倍。大部分情況下，當(dāng)一位成功的金融家要放棄長(zhǎng)處，轉(zhuǎn)變領(lǐng)域時(shí)，正如杰伊·庫(kù)克的情形一樣，他會(huì)以損失一筆財(cái)富——要不是整個(gè)財(cái)富的話——而告終。
瑞恩一直非常自信，尤其是他在煙草領(lǐng)域獲得了巨大成功之后。19世紀(jì)90年代，當(dāng)他還在專注于公共運(yùn)輸領(lǐng)域時(shí)，就曾幫助組織了最大的并購(gòu)之一——根據(jù)現(xiàn)代媒體的解釋叫做并購(gòu)，當(dāng)時(shí)“并購(gòu)”在字面上還是一個(gè)新詞。通過(guò)并購(gòu)三家煙草公司，瑞恩幫助組織了美國(guó)煙草公司，讓它的資本達(dá)到了2500萬(wàn)美元后，一次又一次地調(diào)整它的資本，直到達(dá)到2．5億美元。
他的比較冒險(xiǎn)的生意之一是，接受比利時(shí)利奧波德國(guó)王的邀請(qǐng)，在比利時(shí)剛果礦業(yè)投資。由于為一家使肥沃的非洲土地工業(yè)化的國(guó)際企業(yè)的發(fā)展以及融資做出了重要貢獻(xiàn)，瑞恩得到了這家公司四分之一的股份。當(dāng)批評(píng)家指責(zé)這家剛果公司在通過(guò)剝削奴隸獲利時(shí)，瑞恩在一次很罕見(jiàn)的采訪中，告訴一位記者“我睡得像嬰兒一樣”。當(dāng)在剛果時(shí)，做剛果人做的事情，他是一位達(dá)到極致的強(qiáng)盜式資本家。
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